Chiang Kai-Shek Shilin Residence dibangun berdasarkan pondasi guesthouse yang dicetuskan oleh Pemerintah Provinsi Taiwan pada tahun 1949.

Bangunan ini sederhana, praktis, bertingkat dua dengan atap miring. Secara struktural menggabungkan kayu dengan beton bertulang. Bangunan itu diperluas selama Mr. Chiang masih hidup. Pada tahun 2006, ia melakukan restorasi dan proyek ini selesai pada bulan November 2009. Bangunan utama dari almarhum Presiden Chiang dan istrinya, bersama dengan tempat tinggal para pelayan dan penjaga, dicat dengan warna hijau gelap, yang berguna sebagai kamuflase agar menyatu dengan hutan sekitarnya sebagai perlindungan. Di bagian Inner Garden, Mr. Chiang dan istrinya memelihara bunga, burung dan ikan, serta kebun yang mencerminkan gaya hidup mereka yang elegan. Melalui penataan ruang tamu di Gedung Utama, pengunjung dapat membayangkan kehidupan keluarga Mr. Chiang di masa lalu.